3-amino-4-pirazolo karbosamido hemisulfatas

Tarpinis produktas alopurinolio sintezei.

Tai viena iš 3-amino-4-pakeistų pirazolų serijų.Jis gali būti naudojamas kaip tarpinis produktas sintetinant daugelį farmakologiškai veiksmingų organinių junginių, tokių kaip alopurinolis, vienas iš pirazolopirimidino darinių serijos, pastarasis nuo 1963 m. Nuo klinikinio naudojimo jis buvo pagrindinis vaistas podagrai gydyti.Šiuo metu yra keletas žinomų sintezės metodų

3-aminopirazol-4-karboksamido hemisulfatas Kinijoje, daugiausia reaguojant malononitrilui ir trietilo ortoformiatui, kad būtų gautas etoksimetileno malononitrilas, o po to su Hidrazino hidrato reakcijos metu gaunamas 3-amino-4-cianopirazolas, kuris galiausiai reaguoja su koncentruota sieros rūgštimi.

3-aminopirazol-4-karboksamido hemisulfatas (Chen Huiru, Xiao Guomin ir kt. 3-aminopirazolas- 4-formamido hemisulfato sintezė [J]. Chemical Industry Times, 2008, 6 (22): 39 40), bendra išeiga sintezė šiuo metodu yra apie 60% (skaičiuojant malononitrilu), šis metodas Tai apima trijų pakopų reakciją, etapai yra ilgesni, o naudojami reagentai, tokie kaip malononitrilas ir etoksimetileno malononitrilas, yra toksiškesni ir brangesni.Be to, šiuo metodu paruoštas 3-aminopirazolas-4-formamido hemisulfatas turi spalvą, kurią sunku pašalinti ir reikia papildomo apdorojimo, kuris yra sudėtingesnis.

Užsienio literatūroje yra pranešimų apie piridilamido hidrazoną ir etoksimetileno malononitrilą kaip žaliavas, norint gauti 3-amino-4-cianopirazolą, pridedant ir ciklizuojant, o vėliau reaguojant su koncentruota sieros rūgštimi ir gaunamas tikslinis junginys (Reuken G Jones. Ortoesterių reakcijos su aktyvūs metileno junginiai [J. J Am Chem Soc. 1952, 74(5): 4889 4891).Pagrindinės žaliavos, naudojamos šiuo būdu, yra brangios, reakcijos išeiga nėra didelė, o pramoninės gamybos pelnas mažas.Turi būti sunku.